有机人名反应Koser试剂羟基对甲

Koser试剂：

羟基（对甲苯磺酰氧基）碘苯(HTIB)，Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene(HTIB)

HTIB是一种重要的高价碘试剂，可进行包括氧化、加成、重排、偶联等多种反应，可以对各种化合物进行OTs化。例如，由酮制备α-对甲苯磺酰氧基酮，对烯进行顺式加成得到1,2-对甲苯磺酰氧基烷烃。

最近报道的方法可以很方便的制备Koser试剂及其衍生物：

E.A.Merritt,V.M.T.Carneiro,L.F.SilvaJr.,B.Olofsson,J.Org.Chem.,,75,-.54.

最近文献

由酮，mCPBA和对甲苯磺酸在催化量的碘苯存在下高产率制备α-对甲苯磺酰氧基酮。

Y.Yamamoto,H.Togo,Synlett,,-.

酮，MCPBA,，PTSAH2O，催化量的碘和叔丁基苯在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合溶剂中反应可以得到各种α-对甲苯磺酰氧基酮。在反应中先反应得到对叔丁基碘苯，然后其和MCPBA，PTSAH2O反应得到Koser试剂4-叔丁基-1-[(羟基)(对甲苯磺酰氧基)碘基]苯。

A.Tanaka,K.Moriyama,H.Togo,Synlett,,-.

在HTIB存在下，烯醇酯迅速高产率地转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。

B.Basdevant,C.Y.Legault,J.Org.Chem.,,80,-.

HTIB介导乙烯基卤化物的氧化转位以提供α-卤酮作为有用的多价合成前体。对其机理和对映体选择性转化也进行了深入的研究。

A.Jobin-DesLauriers,C.Y.Legault,Org.Lett.,,18,-.

利用高价碘试剂对硫脲进行脱硫化氢是一种高效方便地制备相应的对称或不对称的碳二酰亚胺的方法。此方法氧化制备碳二酰亚胺产率高，选择性也很高。

C.Zhu,D.Xu,Y.Wei,Synthesis,,-.

Poly{[4-(hydroxy)(tosyloxy)iodo]styrene}是一种高效地由炔烃和碘，NBS或NCS制备1-卤-2-对甲苯磺酰氧基烯烃的试剂。此种聚合物可以再生，并能重复利用。

J.-M.Chen,X.Huang,Synthesis,,-.

使用Koser试剂可在温和条件下有效合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应可耐受各种官能团。

B.Xu,Y.Gao,J.Han,Z.Xing,S.Zhao,Z.Zhang,R.Ren,L.Wang,J.Org.Chem.,,84,-.