有机人名反应Stetter反应

Stetter反应

Stetter反应，是指氰化物或噻唑盐（如硫胺素）催化下醛羰基碳对α,β-不饱和化合物的1,4-加成反应，生成1,4-二羰基化合物及其类似物。该反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下，安息香缩合反应是最主要的竞争反应，但安息香缩合是可逆的，Stetter反应导向更稳定的产物，因此主要产物是1,4-加成产物。此反应可能的产物有：1,4-二酮，4-酮羰基酸和4-酮羰基腈。

反应机理

氰离子可以对正常的羰基有极性反转的效应，脱掉质子后醛基由亲电性变为亲核性：

生成的亲核试剂与不饱和羰基化合物反应：

噻唑盐脱去质子生成叶立德（内盐），此叶立德与氰离子一样可以高效的催化Stetter反应。