常用氧化剂高硼酸钠

高硼酸钠(BH8NaO7)

SodiumPerborate

BH8NaO7

.88

-00-7

无色晶体，mp60℃(分解)，d0.74~0.82g/cm3，在水中具有较好的溶解性（23g/L，20℃；37g/L，30℃），溶于醋酸而微溶于乙醇。

国内外试剂公司均有销售。

宜保存于凉爽干燥处（低于40℃），避免直接加热和潮湿环境。

在有机合成中，高硼酸钠是一种廉价、安全、方便的氧化剂。它可以作为过氧化氢、过氧乙酸、m-CPBA等的替代品。尤其对于大量生产来说，高硼酸钠更是一种理想的原料。根据反应体系pH值的不同，高硼酸钠的氧化反应可以得到不同的氧化产物。该试剂最常见在室温至60℃的乙酸中使用，在高温下则得到一定量的过酸。

硫和硒的氧化

高硼酸钠可以在温和的条件下将硫醇(RSH)和硒醇(RSeH)氧化为连二硫醚(RSSR)和连二硒醚(RSeSeR)。等摩尔的高硼酸钠和硫醚反应可以得到高产率的亚砜，过量的高硼酸钠可以将很多硫化物氧化成为砜。由于硫和硒的氧化比其它官能团都要快，所以在这个反应中的氨基、羧基和烯基均不需要保护。在乙酸酐存在下，高硼酸钠可以和α-苯硒羰基衍生物发生氧化脱硒反应得到α,β-不饱和羰基化合物。

烯和炔的氧化

大多数烯和炔与高硼酸钠在乙酸中的反应都相当缓慢，这个过程对环氧化反应也没有什么用处。但是，高硼酸和乙酸酐的混合物可以产生二乙酸酐硼烷的过氧化物[(AcO2)B-O-O-B(AcO2]，它可以高产率地将烯烃氧化成为环氧化合物。同样的体系用硫酸催化时，则可以得到乙酸环戊二醇单酯。

在室温下，高硼酸钠能够促进酮的Baeyer-Villiger反应，高硼酸钠/甲酸体系还能广泛用于简单单环内酯的形成，该体系比乙酸体系所需反应时间更短。

硼的氧化

在室温下的水-THF溶液中，三烃基硼烷和三芳烃基硼烷与高硼酸钠反应能够高效地转化成为醇和酚。硼的氧化甚至比硫的氧化更快，过硼酸的氧化甚至比传统的过氧酸/碱氧化的效果更好。这个反应的一个很重要的用途是高效、清洁地将烯硼烷转化为醛和酮。

在温和、中性的条件下，高硼酸钠能够选择性地将芳基乙酰酯还原成为苯酚。这个方法具有较好的官能团兼容性，烷基乙酰酯在该条件下也不受到影响。