有机人名反应Wacker氧化反应

Wacker氧化反应

Wacker反应指乙烯在PdCl2-CuCl2的催化下氧化成乙醛的反应，氧气是该反应的氧化剂，以水为溶剂。这是第一个工业化的有机金属（有机钯）反应，亦是均相催化和配位催化中很重要的一个反应。

为氧化更复杂的底物，Tsuji发展了混合溶剂体系（DMF/H2O），又称为“Wacker-Tsuji氧化反应”。最常用的烯烃底物是末烯，反应遵循马氏规则，得甲基酮。1,2-二取代烯烃也可反应，但区域选择性难以控制。1,1-二取代烯烃的氧化产率低。1,3-丁二烯氧化得α,β-不饱和醛。环烯烃氧化得环酮。

反应机理

烯烃被Pd(I)氧化，生成的Pd(0)被Cu(I)氧化，而氧气将Cu(I)重新氧化成Cu(II)，由此一系列过程组成Wacker氧化反应的催化循环过程。

J.Tsuji,"PalladiumReagentsandCatalysts",FirstEdition,Wiley,29-35.