有机化学实验报告

生命与环境科学学院实验报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：萃取、重结晶成绩：

姓名：班级：时间：

一.萃取

1.实验目的

熟悉并掌握萃取操作的一般步骤及注意事项

2.实验原理

利用有机化合物在两种不互溶（或微溶）的溶剂中的溶解度或分配比不同而得到分离

3.实验装置

试剂：碘水、CCl4

铁架台、分液漏斗、ml烧杯

4.操作步骤

5.注意事项

（1）分不清那一层是有机溶液时，可取少量任一层液体，于其中加水，加水后分层则为有机相。

（2）在实验结束前，均不要将萃取后的水溶液倒掉，以免一旦搞错无法挽救。

（3）分液时先打开玻璃塞，下层液体下口流出，上层液体上口倒出。

（4）

二.重结晶

1.实验目的

熟悉并掌握重结晶的一般操作步骤

2.实验原理

固体有机化合物在任一溶剂中的溶解度，均随温度的升高而增加，将一个有机化合物在某溶剂中、在较高温度时制成饱和溶液，然后使其冷却到室温或者室温以下，会有一部分成结晶析出。利用溶剂中被提纯物质和杂质溶解度不同，让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的

3.实验装置

试剂：搅拌子、乙酰苯胺、去离子水、

4.操作步骤

5.注意事项

（1）如果制备热溶液中有有色杂志，可用活性炭脱色（稍冷却后加入防止爆沸）

（2）冷却时可利用冰水浴

（3）减压抽滤时最好在水泵与抽滤瓶之间加安全瓶（防止倒吸）

（4）裁剪滤纸方法

生命与环境科学学院有机化学实验学习报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：柱色谱的原理和色谱材料分类成绩：

姓名：班级：时间：

一、原理

柱色谱法，又称层析法。是一种以分配平衡为机理的分配方法。色谱体系包含两个相，一个是固定相，一个是流动相。当两相相对运动时，反复多次地利用混合物中所含各组分分配平衡性质的差异，最后达到彼此分离的目的。色谱法从发明到现在已有八十多年的历史。它是纯化和分离有机或无机物的一种常用方法。其中固定相极性大于流动相的色谱为正相色谱，相反的为反相色谱。根据相似相溶原理：混合物中在固定相中溶解度大的物质后出柱，保留时间长，难被洗脱。

常用的柱色谱有吸附柱色谱和分配柱色谱两类，前者常用氧化铝和硅胶作固定相，后者以硅胶、纤维素等为支持剂，以其吸收大量的液体作为固体相。

柱色谱分类

色谱柱填充的吸附剂的量远远大于薄层板，且柱的大小可以依欲分离的物质的量的多少而选择，因而柱色谱可用于分离比较大量（克级量数）的物质

一般装置图

二、吸附剂

1.色谱填料分类

吸附剂：一般经过纯化和活性处理，颗粒均匀，吸附剂颗粒越小，表面积越大，吸附能力越好，但溶剂流速越慢。

注：氧化铝随表面含水量不同分为5个活性等级，随含水量增加活性递降

2.吸附剂的要求

一种合适的吸附剂，一般应满足下列几个基本要求:

⑴对样品组分和洗脱剂都不会发生任何化学反应，在洗脱剂中也不会溶解。

⑵对待分离组分能够进行可逆的吸附，同时具有足够的吸附力，使组分在固定相与流动相之间能最快地达到平衡。

⑶颗粒形状均匀，大小适当，以保证洗脱剂能够以一定的流速（一般为1.5mL·min-1）通过色谱柱。

⑷材料易得，价格便宜而且是无色的，以便于观察。可用于吸附剂的物质有氧化铝、硅胶、聚酰胺、硅酸镁、滑石粉、氧化钙（镁）、淀粉、纤维素、蔗糖和活性炭等。其中有些对几类物质分离效果较好，而对其它大多数化合物不适用。

3.溶质与溶剂

a.溶质的结构和吸附能力

吸附性：与极性成正比

酸碱醇、胺、硫醇酯、醛、酮芳香族化合物卤化物、醚烯饱和烃

b.溶剂的选择：相似相溶原则

注：分离复杂组成混合物时采用混合溶剂

氯仿环己烷-乙酸乙酯（80：20）二氯甲烷-乙醚（80：20）二氯甲烷-乙醚（60：40）环己烷-乙酸乙酯（20：80）乙醚乙醚-甲醇（99：1）乙酸乙酯四氢呋喃正丙醇乙醇甲醇

正向色谱（吸附剂极性大于洗脱剂活性）中极性大的最后洗脱下来

反相色谱（吸附剂极性小于洗脱剂活性）中极性小的最后洗脱下来

一般极性大的样品用反相色谱柱,流动相极性大于固定相极性,样品极性越小,保留时间越长。极性小的样品用正相色谱柱,流动相极性小于固定相极性,样品极性越大,保留时间越长。

生命与环境科学学院实验学习报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：索氏提取器原理及操作成绩：

姓名：班级：时间：

一、实验原理

索氏提取器，又称脂肪抽取器或脂肪抽出器。索氏提取器是由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成的，提取管两侧分别有虹吸管和连接管，各部分连接处要严密不能漏气。提取时，将待测样品包在脱脂滤纸包内，放入提取管内。提取瓶内加入石油醚，加热提取瓶，石油醚气化，由连接管上升进入冷凝器，凝成液体滴入提取管内，浸提样品中的脂类物质。待提取管内石油醚液面达到一定高度，溶有粗脂肪的石油醚经虹吸管流入提取瓶。流入提取瓶内的石油醚继续被加热气化、上升、冷凝，滴入提取管内，如此循环往复，直到抽提完全为止。

二、实验装置

索氏提取器、蒸发皿

1.搅拌子2.烧瓶3.蒸汽路径4.套管5.固体6.虹吸管7.虹吸出口8.转接头9.冷凝管10.冷却水入口11.冷却水出口

试剂：茶叶8.0g、95%乙醇、生石灰

三、实验步骤（以茶叶中提取咖啡因为例）

四、注意事项

1.装置连接后使用前应进行检漏

2.烧瓶中液体一般是索氏提取器溶剂的3-4倍

3.回流提取时，待冷凝液刚刚虹吸下去时停止加热

4.加热升华时应控制温度，温度过高：产物冒烟碳化；温度过低：产品无法升华

5.升华用的蒸发皿容积不要太大

五、思考

a.残余液趁热转移是为了保持更大的溶解度，减少损失

b.蒸发皿中的生石灰的作用：中和有机酸，吸收水分，防止升华时产生水雾，污染容器壁

c.升华前擦去蒸发皿前沿粉末是为了防止升华时污染产品，提高产品纯率

防止爆沸加入沸石

观察从冷凝管滴入索氏提取器的冷凝水的速度每秒一到两滴以控制加热温度

生命与环境科学学院学习报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：升华操作学习报告成绩：

姓名：班级：时间：

升华原理

1.物理上的升华

物质不经过液态而直接从固态变成气态的过程称为升华，其逆过程称为凝华。

2.有机化学中的升华

严格来说，升华是指物质自固态不经过液态直接转变为蒸气的现象。而对于有机化合物的提纯来说，是使物质蒸气不经过液态而直接转变为固态的过程，因为这样能够得到高纯度的物质。因此，在有机化学中，只要是从蒸气不经过液态而直接转变为固态的过程，称为升华（实际物理过程称为凝华）。（本报告指的是有机化学中的升华）

如图为物质固、液、气态的三相图。O点为固、液、气三相同时存在的三相点，O点以下不存在液态；OA表示固相和气相之间平衡时的温度和压力。所以，升华是在三相点温度一下进行操作的。三相点以下，物质只有固、气两相，降低温度，蒸气就不经过液态直接变成固态；升高温度，固态也不经过液态直接变成气态。

注：

a.熔点与三相点的比较：

熔点是固、液两相在大气压下平衡时的温度。三相点时的压力是固、液、气三相的平衡蒸气压，所以三相点时的温度和熔点有微小差别，通常为几分之一度。

b.升华提纯物质应满足条件：

当物质在三相点温度以下蒸气压很高，随之气化速率大，物质蒸汽压随温度降低而下降显著，稍微降低温度就能由蒸气直接转变为固态，这样才容易才常压下用升华方法提纯。所以物质应在其熔点或三相点温度以下具有相当高（2.67kPa）蒸气压。一般来说，对称性较高的固态物质，具有较高的熔点且在熔点温度以下具有较高的蒸气压，易于用升华来提纯。

二、常用升华操作分类

三、实验仪器（主要）

常压：蒸发皿、研钵、滤纸、玻璃漏斗、酒精灯、玻璃棒、表面皿、刮刀

减压：吸滤管、指形冷凝管、烧杯、水泵或油泵、表面皿、刮刀

　　四、实验步骤及注意事项

装置（a）、（b），操作如最简单的（a）：

　　注意事项：

待升华物质应先烘干后研细，均匀铺放于表面皿中

漏斗颈部用塞棉花或玻璃毛，防止蒸气逸出，减少产品损失

关于加热方式，可隔石棉网用酒精灯加热，也可以使用沙浴加热，关键在于：缓慢加热，温度必须低于待升华物质熔点，待有蒸气透过滤纸上升时，调节温度，使其缓慢升华，使上升蒸气充分冷凝在漏斗壁等位置形成晶体，当透过滤纸蒸气很少时停止加热

　　减压升华装置如图（c），操作：

注意事项：

安装实验装置后，进行实验操作前，应先进行气密性的检验

指形冷凝管中的冷凝水上进下出

一般在常压下不能升华或升华很慢的物质可以采用减压升华，因为减压升华可以降低升华的温度，所以还可防止被升华的物质因温度过高而分解或在升华时被氧，如金属镁和钐、三氯化钛、苯甲酸、糖精等都可用此法提纯

五、升华的应用

六、思考与总结

1.涉及提纯产率计算的实验需要详细记录实验数据，但总是存在误差，所以存在一个实验允许的误差，在此数值之内的误差将视为成功的提纯

2.如何减小误差？

实验设计的科学——实验装置和待升华物质选择的合理——实验步骤的严谨

实验结果的分析——多次数据平均分析——实验过程的可再现——准备多组相同实验

3.从两方面考虑问题：尽可能地提高实验效率——加速升华过程；提高产率使升华充分——减缓升华过程，所以存在升华速度的平衡点，所以要求控制升华时的加热温度。

4.升华属于有机化学实验中的基本操作，在许多实验中作为一小部分步骤存在，有重要意义，需要熟练地掌握其原理和操作

滤纸的毛面（粗糙面）朝上，光滑面朝下

有利于气体的蒸出

晶体凝结于光面，便于收取

蒸发皿的小口用棉花堵住，防止损失

调节温度：温度计置于石棉网和蒸发皿接触的地方间接测量

蒸发前保持蒸发皿的干燥，否则会影响结晶

生命与环境科学学院实验学习报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：液体的干燥成绩：

姓名：班级：时间：

目的

熟悉并掌握干燥的相关知识及在有机化学实验中的应用

原理

1.干燥的定义

干燥是指在化学工业中，常指借热能使物料中水分（或溶剂）气化，并由惰性气体带走所生成的蒸气的过程。例如干燥固体时，水分（或溶剂）从固体内部扩散到表面再从固体表面气化。干燥可分为自然干燥和人工干燥两种。并有真空干燥、冷冻干燥、气流干燥、微波干燥、红外线干燥和高频率干燥等方法。

为防止少量水与液体有机化合物生成共沸混合物，或由于少量水与有机物在加热下发生反应而影响产品纯度，在蒸馏前都必须干燥以去除水分。还有许多有机反应需要在绝对无水条件下进行，所用原料和溶剂也均应干燥处理，反应过程也要通过干燥管以防止潮气侵入容器。可见，干燥在有机实验中是极其普遍而又重要的操作。

2.干燥的分类

a.

b.

　　3.干燥剂

a.定义：干燥剂是指能除去潮湿物质中水分的物质，常分为两类：化学干燥剂，如硫酸钙和氯化钙等，通过与水结合生成水合物进行干燥；物理干燥剂，如硅胶与活性氧化铝等，通过物理吸附水进行干燥。

b.分类（化学干燥中的干燥剂）

c.常见干燥剂性质及其适用范围

d干燥剂的选择

注：吸水容量是指单位质量干燥剂所吸收的水量，吸水容量越大，即干燥剂吸收水分越多

干燥效能指达到平衡时液体被干燥的程度，对于形成水合物的无机盐干燥剂，常用吸水后结晶水的蒸气压表示（如下图）

但是吸水容量和干燥效能并不正相关，所以选择干燥剂时应根据实际情况将干燥剂的吸水容量与干燥效能进行综合考虑。一般对于含水较多的体系，常先使用吸水容量大的干燥剂干燥，然后再使用干燥效能强的干燥剂。

影响干燥剂干燥效能的因素

e.干燥剂的混合使用

一般，第二类干燥剂干燥效能较第一类高，但吸水容量较小。所以，通常先用第一类干燥剂除去部分水分后，再用第二类干燥剂除去残留的微量水。只有在需要绝对无水的反应条件时，才使用第二类干燥剂。

三、干燥剂的使用方法（以硫酸镁干燥一溴丁烷为例）

四、思考与总结

1.干燥的应用：有机化合物在进行定性定量分析、波谱分析之前需干燥才能得到准确结果；蒸馏前干燥防止少量水和液体有机化合物生成共沸化合物、防止少量水与有机物加热发生反应而影响纯度；为绝对无水条件下进行的反应创造条件；对反应原料、装置和溶剂的干燥等

2.干燥剂需要适量加入，且在使用干燥剂前必须尽可能将水分排尽：加入量过多，液体产品吸附受损失；加入量不足，不能达到一水化合物，反而形成多水化合物，蒸气压就更大。（以25℃下硫酸镁的不同结晶水合物的水蒸气压为例说明）

3.干燥剂成为水合物之前有一个平衡过程，液体有机物进行干燥时需要放置一段时间，根据液体量、含水情况而定，一般为30-40min。

4.从氯化钙水合物蒸气压与温度关系可以看出，温度低，水蒸气压小，干燥效能高。温度升高，尽管加速干燥剂水合，但也使水蒸气压增加，干燥剂效能减弱，因此，在液体有机物进行蒸馏前必须除尽干燥剂。

5.干燥剂的使用量：考虑有机相中的水相不能完全分离干净、干燥剂转化为水合物需要一个过程等因素，干燥剂实际使用量往往大于理论使用量。一般有机物结构中含有亲水基时，干燥剂也应过量。

6.干燥剂的大小：块状干燥剂（如氯化钙）使用时破碎成粒状，至颗粒大小似黄豆粒。不可研细成粉末，干燥效果虽然好，但过滤困难，难以与产品分离，影响纯度和产量，所以应结合实际使用选择干燥剂的大小程度。

生命与环境科学学院实验报告

实验课名称：有机化学实验实验名称：液体/固体的量取/称量及转移：量筒、天平成绩：姓名：班级：时间：

天平

使用原理

天平，一种衡器。由支点（轴）在梁的中心支着天平梁而形成两个臂，每个臂上挂着一个盘，其中一个盘里放着已知质量的物体,另一个盘里放待测物体，固定在梁上的指针在不摆动且指向正中刻度时的偏转就指示出待测物体的质量。天平是一种等臂杠杆。天平是一种衡器，是衡量物体质量的仪器。它依据杠杆原理制成，在杠杆的两端各有一小盘，一端放砝码，另一端放要称的物体，杠杆中央装有指针，两端平衡时，两端的质量（重量）相等。

分类

衡量范围和最小分度值

3.装置图（电子天平）

4.操作步骤（以称量2.0g氯化钠为例）

5.注意事项

a.去皮称量操作：将空容器置于秤盘上，按O/T键回零。当样品加入容器中时，显示的是样品的净重，去皮质量保留在天平储存器中，知道再次按O/T键。

b.天平放在远离气体对流、腐蚀性、震动、温度和湿度变化大的地方使用。保持天平适度使用，保持外壳和操作面板清洁。必要时，可以使用蘸有温和型清洁剂的湿布擦洗。（注意保持校准砝码在干燥安全的地方）

c.实验室中常用的药物台秤最大称量为g，可称准到0.1g。在半微量制备中，药物台秤的灵敏度不够，可以使用扭力天平，其最大称量为g，可称准到0.01g，使用前先调节底脚螺丝使仪器平衡，称量1g一下时，可通过旋转加重的旋转调节

d.一些特殊天平

二、量筒

1.基本简介

量筒是实验室中使用的一种量器，主要用玻璃，少数（特别是大型的）用透明塑料制造。用途是按体积定量量取液体。量度一定体积液体的量器之一。量筒一般准确度较低。不能用作反应器,绝对不能加热,也不能用于配制溶液或溶液的稀释。量筒是量度液体体积的仪器。规格以所能量度的最大容量（mL）表示，常用的有10mL、25mL、50mL、mL、mL、mL、0mL等。外壁刻度都是以mL为单位，10mL量筒每小格表示0.2mL，而50mL量筒每小格表示1mL。可见量筒越大，管径越粗，其精确度越小，由视线的偏差所造成的读数误差也越大。所以，实验中应根据所取溶液的体积，尽量选用能一次量取的最小规格的量筒。分次量取也能引起误差。如量取70ml液体，应选用mL量筒。

2.作用

3.量筒的规格

一般有5mL,10mL，25mL，50mL，mL，mL，mL，0mL等规格。

4.操作步骤（称取某试剂）

5.一些操作

6.量筒的精度

量筒属粗量器，其精确度。若量程为5mL的量筒的最小刻度为0.1mL，其精确度为0.1mL；若量程为10mL的量筒的最小刻度为0.2mL，其精确度为0.2mL；量程为50mL的量筒的最小刻度为1mL，其精确度为1mL等等。常见的较精确的量筒只能记录到小数点后一位有效数值，如7.2mL。一般不需估读，尚无定论。

7.仪器图示

8.注意事项

a.关于量筒仰视与俯视的问题：

在看量筒的容积时是看水面的中心点

俯视时视线斜向下视线与筒壁的交点在水面上所以读到的数据偏高，实际量取溶液值偏低

仰视是视线斜向上视线与筒壁的交点在水面下所以读到的数据偏低，实际量取溶液值偏高

b.量筒不能直接加热不能在量筒里进行化学反应不能在量筒里配制溶液的原因

(1)量筒容积太小，不适宜进行反应

(2)不能在量筒内稀释或配制溶液，不能对量筒加热，所以不易配制溶液。

(3)不能在量筒里进行化学反应，以免对量筒产生伤害，有时甚至会发生危险。

(4)反应可能放热

注意：在量液体时，要根据所量的体积来选择大小恰当的量筒（否则会造成较大的误差），读数时应将量筒垂直平稳放在桌面上，并使量筒的刻度与量筒内的液体凹液面的最低点保持在同一水平面。一般来说量筒是直径越细越好，这样的精确度更高，因为圆形的面积只能计算粗略数，所以直径愈大，误差愈大。

c.量筒一般只能用于精度要求不很严格时使用，通常应用于定性分析方面，一般不用于定量分析，因为量筒的误差较大。量筒一般不需估读,因为量筒是粗量器,但有时也需估读,如物理电学量器中的电流表,是否估读尚无定论.

d.量筒不能作反应容器、不能加热、不能稀释浓酸、浓碱、不能储存药剂、不能量取热溶液、不能用去污粉清洗以免刮花刻度、不用润洗原因如下：

不能在量筒里进行化学反应，以免对量筒产生伤害，有时甚至会发生危险、加热会使之变形，从而影响其准确度、某些强酸强碱，尤其是强碱会腐蚀它、量筒是个量器，不是容器，不适合存储液体、量过热或过冷的液体，都不准确、刷洗会磨损量筒内壁，造成量筒的内容体积变化，从而影响量筒的准确度、量筒的设计之初就考虑到了量筒的挂壁，这部分体积是被考虑进去的，倒出去的体积就是我们需要的体积

三、总结与思考

1.称量时，当称量物质粘稠不易与称量纸分离时，可以使用烧杯代替称量纸

2.量取时，视线应与液体凹液面最低处平行，量筒必须放平

3.胶头滴管使用注意事项

a应注意手指拿胶头滴管的方法：

以中指和无名指夹住管柱，拇指和食指轻轻，挤压胶头使液体逐滴滴下。

b注意滴管不能碰到容器：

应该将滴管垂直的悬容器上方0.5厘米的地方。

c注意用完后胶头滴管的摆放：

滴管不能直接的倒放或者平放在桌面上。胶头滴管用完后要立刻清洗，没有经过清洗的滴管，不可以吸取另一种溶液。