有机人名反应Wittig反应维蒂希

Wittig反应

Wittig反应（维蒂希反应）是醛或酮与磷叶立德（Wittig试剂）发生亲核加成生成烯烃反应，该反应由德国化学家GeorgWittig在年发现，为此他获得了年的诺贝尔化学奖。Wittig反应在烯烃合成上有着广泛的应用，可用于合成双键位置确定的烯烃。

Wittig反应的反应物一般是醛/酮和单取代的磷鎓内盐。使用活泼叶立德时所得产物一般都是Z型的，或Z/E异构体比例相当；而使用比较稳定的叶立德时，或在Schlosser改进的条件下，产物则以E型为主。

反应机理

Wittig反应的第一步是叶立德与羰基加成，然后形成的两性中间体环化成氧杂磷杂环丁烷中间体。

环碎裂后生成烯烃和三取代基氧膦。磷和氧原子的作用力非常强是本反应的动力。

对于活泼的Wittig试剂而言，与醛和酮反应时第一步的速率都较快，但成环反应速率较慢，是速控步。但对于稳定的叶立德而言，R基团可以稳定碳上的负电荷，第一步是速控步。因此总体的成烯反应速率减小，而且生成的烯烃中E型比例较大。这也是不活泼的Wittig试剂与有位阻的酮反应很慢的缘故。